Empezó a interesarse a fondo por el jazz y estudió a los pianista clásicos del swing, como James P. Johnson, Art Tatum, Teddy Wilson y Count Basie. Paralelamente su afición al boxeo le llevó a disputar algunos combates en el peso welter, donde llegó a disputar 31 combates. En 1944 obtuvo un contrato en el «Rose Room» de Dallas para tocar con la orquesta de quien fue su primer maestro, Buster Smith. Por recomendación de este, Garland fichó en el grupo de Hot Lips Page dando comienzo a partir de ese momento la meteórica carrera de Red Garland como pianista de jazz. Actuó en el Apollo de New York en 1945 y tras la disolución de la orquesta de Page se unió durante seis semanas a la de Billy Eckstine donde coincidió y entabló amistad con Charlie Parker, Dexter Gordon, Dizzy Gillespie y todos los músicos del bebop de aquella época.
Entre 1947 y 1949 fue el pianista del club «Down Beat» de Filadelfia y tuvo la fortuna de tocar en el quinteto liderado por Charlie Parker, con el trompetista, Fats Navarro, el saxofonista tenor, Ben Webster y también con John Coltrane. Su apodo de «Red» le vino como consecuencia de una temporada en la que estuvo con el pelo teñido de rojo. En 1949 es llamado por Coleman Hawkins para ocupar el puesto de pianista en su combo y en ese tiempo coincidió y toco con Lester Young.
En 1956 dejó a Coleman Hawkins y se trasladó a Boston con un contrato para tocar en los famosos clubes de aquella ciudad. «Storyville» y «Haig Hat». En junio de 1955, Miles Davis le invita a formar parte de su quinteto donde coincidió con John Coltrane, Paul Chambers, y Elvin Jones. Durante los cuatro años que Garland estuvo en el quinteto de Miles Davis, se grabaron algunas de las piezas mas representativas de la obra de Miles.
En 1959 decidió formar un trío cuando dejó el grupo de Miles Davis, pero su fracaso fue rotundo y no remontó el vuelo hasta 1966. Red Garland fue uno de los grandes pianistas del jazz de todas las épocas y uno de los grandes de ese instrumento en el jazz moderno._(apoloybaco)
El pianista Red Garland grabó frecuentemente con tríos para Prestige durante la segunda mitad de la década de 1950. En esta grabación (reeditada en CD), Garland, el bajista George Joyner y el batería Charlie Persip cuentan con la colaboración de Ray Barretto a las congas, y el énfasis se pone en el swing enérgico. Garland interpreta baladas como «We Kiss in a Shadow» y «You Better Go Now» a un ritmo más rápido de lo esperado. «Ralph J. Gleason Blues» y el aire latino de “Rojo” son algunos de los temas más destacados de este agradable disco._Scott Yanow (allmusic)
The Red Garland Trio plus Ray Barretto - Rojo (1961-R2022)
Temas:
01. Rojo (Red Garland)
02. We Kiss in a Shadow (Rodgers, Hammerstein II)
03. Darling Je Vous Aime Beacoup (Anna Sosenko)
04. Ralph J. Gleason Blues (Red Garland)
05. You Better Go Now (Bickley Reichner, Irvin Graham)
06. Mr. Wonderful (Weiss, Bock, Holofcener)
Musicos:
Red Garland (Piano)
George Joyner (Contrabajo)
Charlie Persip (Batería)
Ray Barretto (Congas en temas: #1, #3, #4, #6)
Grabado en Hackensack, Nueva Jersey (22 de agosto de 1958)