En 1986 emprendió su carrera en solitario al frente de su propia orquesta dentro de la firma discográfica Combo Records, del productor Ralph Cartagena. Su primer disco como solista llevó el título de Good vibrations. A éste le siguieron tres trabajos más con la misma discográfica, que abandonó en 1990 para firmar por la CBS Records (después Sony Records). Ese mismo año salió publicado Punto de vista, un álbum de salsa romántica que fue disco de platino y número uno de las listas latinas gracias a sus exitosos temas Vivir sin ella y Perdóname. El disco le valió además el premio al mejor cantante latino concedido por el Billboard.
En 1991 su disco Perspectiva confirmó una brillante trayectoria artística y le abrió nuevos mercados. En mayo de este año debutó en España en una serie de conciertos en los que compartió escenario con los también caribeños Pete Rodríguez, Johnny Pacheco y Roberto Torres, y en septiembre realizó una gira centroeuropea igualmente exitosa. En 1992 grabó un disco en homenaje al cantante Tito Rodríguez titulado A dos tiempos de un tiempo. A este trabajo le siguieron Nace aquí (1993) y De cara al viento (1994), que sería su tarjeta de presentación en Japón, país que visitó en 1995. Tras la publicación de Esencia, en 1996, y De corazón, al año siguiente, en 1999 llegó su exitoso Expresión, disco que consolidó su posición en el mercado internacional de la música latina y que incluía bombazos como Déjate querer y especialmente Que alguien me diga, número uno del Billboard durante varias semanas.
A lo largo de su carrera ha colaborado y compartido escenarios con destacadas figuras de la música latina (Cheo Feliciano, Olga Tañón, Ruben Blades, Oscar D'León), además de homenajear a estrellas como Ismael Rivera y Ricardo Arjona versionando sus temas. Gilberto Santa Rosa fue uno de los primeros intérpretes en fundir la música salsera con la clásica, con resultados como su conocido trabajo Salsa Sinfónica, que presentó en el Centro de Bellas Artes de su isla natal acompañado por la Orquesta Sinfónica Puertorriqueña. Además de esta histórica actuación, son muy recordados los conciertos dados por Santa Rosa en el Carnegie Hall de Nueva York en 1995 (que sería recogido en el disco en directo The man and his music); su actuación en el I Festival Presidente de la Música Latina (Santo Domingo, junio de 1997); o la presentación en el Lincoln Center de Nueva York junto a su compatriota Andy Montañez en julio de 1997.
También son de destacar sus actuaciones en el Teatro Anayansi de Panamá en septiembre de 1997; en el Teatro Teresa Carreño de Caracas, en febrero de 1998; el concierto en el Coliseo Roberto Clemente de San Juan; y su gira europea de 1998 con actuaciones en Londres, Milán y Roma. Al margen de su faceta de cantante, mostró sus cualidades de actor en la pieza teatral La pareja dispareja (1990), junto a Luis Vigoreaux hijo y Rafo Muñiz._(biografiasyvidas)
Gilberto Santa Rosa - Una Navidad Con Gilberto (2008)
Temas:
01. Me Gustan las Navidades (Emilio A. Vargas / Arr. Ramón Sánchez)
02. El Año Viejo. Crescencio (Salcedo Monrroy / Arr. Louis García)
03. Apaga la Luz (Ramón Rodríguez / Arr. Lenny Prieto)
04. La Fiesta No Es para Feos (Walfrido Guevara / Arr. Louis García)
05. Un Año que se Va (Juan José Hernández / Arr, Ramón Sánchez)
06. Medley de Navidad: Cascabel / Candela (Tradicional / Juan Angel Nogueras / Arr. Freddy Méndez)
07. La Medicina (José A. Prieto / Arr. Lenny Prieto)
08. La Navidad Más Larga (Víctor M. Ruiz / Arr. Ramón Sánchez)
Musicos:
Gilberto Santa Rosa (Voz, ingeniero, mezcla)
Johnny Torres (Bajo sexto)
Pín Jiménez (Bajo sexto)
Edwin Colón Zayas (Cuatro)
Rafael "Tito" Echevarria (Bongó)
Jimmy Morales (Congas, percusión)
Angel Rodríguez (Congas)
Pablo Padín ( Timbales, percusión)
Felix "El Poeta" Rivera (Tambora, tamboura)
Sammy García (Percusión)
Robertito "La Guira" Santos: (Güira, güiro)
Jose A. "Lenny" Prieto (Piano, composición (#7), arreglos #3, #7)
Freddy Méndez (Piano, arreglos #6)
Ramón B. Sanchez (Teclados, arreglos #1, #5, #8)
Luis Aquino (Trompeta)
Jesús Alonso (Trompeta)
Ángel Torres (Saxo alto y tenor)
José Diaz (Saxo)
Michelle Sotomayor (Voz)
Jerry Rivas (Coros)
Víctor Manuelle (Coros)
Henry Santiago (Coros)